رونالدو در 16 سالگی به عضویت تیم اسپورتینگ لیسبون درآمد. او آنقدر خوب بازی می‌کرد که در سال 2001 و با 16 سال سن به تیم بزرگسال اسپورتینگ را یافت. تابستان سال 2003 –وقتی او تنها 18 سال داشت برای اردوی تابستانی با تیمش به آمریکا رفته بود؛ او در بازی دوستانه با منچستر خوب بازی کرد و فرگوسن را وادار کرد تا بگوید: «من این پسر را می خواهم.» همان سال با حدود 12 میلیون پوند به باشگاه منچستر یونایتد پیوست.
او به خوبی می‌دانست که کار با مربی بزرگی چون فرگوسن عالی‌ترین عامل موفقیتش بوده است. و همچنین به یاد دارد که وقتی سال اولش را در منچستر می‌گذراند؛ یک مربی سختگیر و حامی بزرگ چون فرگوسن داشت.
بعد از خداحافظی فیگو در جام جهانی فوتبال 2006، لوییس فیلیپه اسکولاری بازوبند کاپیتانی را به او داد؛ و کریستیانو رونالدو عصر جدیدی را با پیراهن تیم ملی کشورش آغاز کرد. او در مسابقات مقدماتی یورو 2008 بازی‌های بسیار خوبی را از خود به نمایش گذاشت؛ هرچند بازی‌ها در مرحله نهایی آن رقابتها به چشم نیامدند. رسیدن بازوبند کاپیتانی به او درست یک روز پس از تولد 20 سالگی اش بود و این اتفاق جالب در زندگی رونالدو به شمار می‌رود.
کارلوس سیلوا –رئیس وقت فدراسیون فوتبال پرتغال- 2 روز پیش از مرگش از اسکولاری خواسته بود که رونالدو را به عنوان کاپیتان معرف کند.
وارث 7 طلایی 
جورج بست اولین کسی بود که به شماره 7 منچستر معنا داد. دیگر پشت پیراهن هر کسی عدد 7 دیده نمی‌شد. جالب اینکه او تنها کسی بود که قبل از رونالدو توپ طلایی را برده بود. بعد از بست نوبت رسید به نام‌های بزرگ دیگری نظیر: برایان رابسون، اریک کانتونا و دیوید بکهام. وقتی فرگوسن بکهام را عملاً از الدترافورد اخراج کرد، شماره 7 را به کریستیانو رونالدو، بازیکن نوجوان و تازه وارد تیمش داد. خیلی‌ها آن زمان فکر کردند فرگوسن با این کار می‌خواهد بکهام را در الترافورد از یادها بیرون برد.
موفقیت
به عقیده? تمام کارشناسان، رونالدو اصلی ترین بخش قهرمانی منچستر یونایتد در لیگ قهرمانان 2008 اروپا بود. او در این مسابقات 8 گل به ثمر رسانده و با حرکات غیر قابل مهار خودش بیشترین نقش را در پیروزی‌های تیمش داشته است. با اینکه در بازی فینال یک گل به ثمر رساند اما با مهار کردن ضربه? پنالتی رونالدو توسط پیتر چک-دروازه بان تیم چلسی- آن روز می‌توانست بدترین روز او باشد. تا اینکه جان تری-مدافع و کاپیتان تیم چلسی- پنالتی آخر را گل نکرد و دنیا دوباره به روی کریس رونالدو خندید. و منچستر یونایتد بعد از 9 سال بار دیگر لیگ قهرمانان اروپا را فتح کرد.
او با 31 گل زده آقای گل فصل 2008-2007 لیگ برتر انگلیس شد و کفش طلای اروپا را از آن خود کرد؛ در حالیکه 34 بازی بیشتر برای منچستر به میدان نرفته بود و در نهایت با 42 گل در 49 بازی توپ طلای مجله? فرانس فوتبال را برد. تا پس از 2-3 فصل تلاش برای بردن یک عنوان معتبر فردی، به آرزویش برسد.این ستاره? پرتغالی با 446 امتیاز و با فاصله? زیاد به نفر دوم که لیونر مسی از بارسلونا-(با 281 رای)بود، جایگاه اول را از آن خود کرد.
او سال گذشته(2007) نیز شانس زیادی برای بدست آوردن این عنوان داشت؛ اما کاکا ستاره? برزیلی تیم باشگاهی میلان که با این تیم به قهرمانی اروپا رسیده بود، توپ طلای سال 2007 اروپا را آن خود کرد. 